Una comedia que nos contará la divertida historia de dos amigos, Eugene Bell y Tucker Cleigh. Cuando aún eran niños ambos encuentran una revista de PlayBoy entre las cosas del hermano mayor. Después de transcurrir 10 años veremos a Eugene enamorado de Cindi Whitehall, él se muestra a favor de la abstinencia sexual, mientras que Tucker le gusta estar tras las chicas y tiene un sueño, asistir a la fiesta de PlayBoy que se celebra cada año.
Eugene y su novia después de tres años se sienten preparados para consumar su relación y escogerán la noche del baile del Instituto como el día ideal para perder juntos su virginidad. Todos los planes cambiarán pues Tucker, en su afán de ayudar a Eugene, le hace beber demasiado que este cae por las escaleras y queda inconciente.
Eugene estará cuatro años en coma, después de este tiempo reaccionará y se dará con la sorpresa que su amada Cindi es una chica PlayBoy. Ambos amigos viajarán por todo el país en busca de Cindi y que Eugene pueda reconquistarla.
El conocido Hugh M. Hefner estará presente en esta comedia que asegura matarte de risa.