Tom es un hombre inteligente y afortunado, tiene lo mejor de las mujeres, puede conquistar a cualquiera que él desee y además tiene a su mejor amiga Hannah, su confidente y compañera, todo le va muy bien y su vida parece estar resuelta y le gusta como lleva las cosas. Un dia Hannah le cuenta que irá de viaje a Escocia por seis semanas debido a su trabajo, es sólo entonces cuando Tom se da cuenta que talvez la vida no es sólo saltar de cama en cama y decide decirle a Hannah que se case con él cuando vuelva de su viaje.

Pero Hannah no vuelve sola, vuelve con un anillo de compromiso en la mano y con un joven, guapo y adinerado escosés como novio, y lo que es peor, le pide a Tom que sea su "dama de honor", él no sabe que hacer pero decide aceptar y viajar a Escocia con ella sólo para poder impedir la boda y lograr que ella acepte casarse con él.

En el reparto estan Patrick Dempsey, Michelle Monaghan, Kevin McKidd, Kathleen Quinlan, Sydney Pollack, la película fue dirigida por Paul Welland, y producida por Neal Moritz, la distribuidora es Sony Pictures.