"27 Vestidos " es la historia de Jane, una jóven mujer que tiene un pasatiempo muy peculiar, pues es nada más y nada menos que adicta a las bodas, a organizarlas y a forma parte de ellas, pero como dama de honor, prueba de ello son los 27 vestidos de gala que tiene guardados en su closet.

Kevin es un periodista que lo único que quiere es ser ascendido en su trabajo, la sección nupcial de un peródico y ve en Jane su boleto de salida, empieza a investigar sobre ella y queda sorprendido con todo lo que encuentra, un buen dia Jane logra asistir a dos banquetes seguidos, uno celebrado en Manhattan y el siguiente en Brooklyn, pero las ideas de Kevin no se parecen en nada a las de Jane, por lo que tendrán algunas peleas.

Tess es la hermana menor de Jane que llega a la ciudad donde ella vive y que por casualidades del destino se enamora del jefe de su hermana, es un amor correspondido así que los planes de boda están en marcha y Tess no encuentra una mejor persona para esa tarea que su hermana Jane, el problema es que Jane también está enamorada de su jefe.