En esta película todo gira alrededor del dinero ya que la falta de éste es el principal problema de un par de hermanos que a pesar de su delicada situación económica deciden adquirir un velero de segunda mano que tiene por nombre 'Cassandra´s Dream', todo parece marchar bien hasta que uno de ellos se dedica a perder el dinero que tiene en juegos de poker con sus amigos, mientras el otro descubre el amor al lado de una jóven actriz a quien conoce en una carretera, al final los dos reciben la muy oportuna visita de un tio suyo que acaba de llegar de Estados Unidos y que es un millonario, obviamente le piden ayuda y el tio accede muy amable.

Ian y su hermano menor Terry no tienen idea de los negocios de su tio hasta que él les pide que le devuelvan el favor prestándole el velero, es cuando los hermanos descubren que su tio anda en negocios muy turbios, por un lado esta el que necesita resolver sus problemas de dinero urgentemente y por otro lado está el que acaba de conocer el amor y no quiere arriesgarse porque teme perderlo todo, ambos tendrán que tomar una decisión muy importante.